При прямом порядке главных членов предложения (сказуемое следует за однородными подлежащими) обычно употребляется форма множественного числа сказуемого, при обратном порядке (сказуемое предшествует подлежащим) – форма единственного числа.

Поэтому в Вашем примере предпочтительно единственное число.

Между союзами ЧТО и КОГДА запятая не ставится из-за наличия соотносительного слова ТО.

К сожалению, ситуация, когда рекомендации одного словаря противоречат рекомендациям другого, не редкость. Словари составляются разными авторами (или авторскими коллективами), живущими в разных городах, представляющими разные лингвистические школы. У этих авторов вполне могут быть противоположные точки зрения по одному и тому же вопросу. Вряд ли возможно найти два таких авторитетных нормативных словаря, которые ни в одной словарной статье не противоречили бы друг другу.

И всё-таки считать варианты подпись и роспись полностью равнозначными сейчас вряд ли оправданно, рекомендация словаря Т. Ф. Ефремовой спорная. Отстоять свою правоту Вы можете ссылками на другие толковые словари русского языка. Например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой у слова роспись такого значения нет (есть значения 'действие по глаголу расписать', 'письменный перечень чего-либо' и 'живопись на стенах, потолках, предметах быта'). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указано, что слово роспись допустимо употреблять в значении 'подпись' лишь в разговорной речи (иными словами, и здесь варианты не признаются равнозначными). О том, что роспись нельзя использовать вместо подпись, писала филолог, журналист Марина Королёва в книге «Говорим по-русски с Мариной Королёвой» (М., 2003). Таким образом, большинство лингвистов за то, чтобы не признавать варианты подпись и роспись в данном значении равноправными.

В значении «играть некоторое время» правильно: поиграть. Вариант поиграться народно-разговорный, принадлежит ненормированной народной речи и используется в текстах как средство сниженной экспрессии.

Действительно, союз и в данном случае повторяющийся, поэтому запятая между частями сложносочиненного предложения должна быть поставлена.

Лучше: перед приемом пищи или просто: перед едой. Употребление слова кушать допустимо далеко не во всех контекстах, см. об этом слове в «Словаре трудностей».

Оба варианта верны. Принятый в живой речи порядок слов: Отрадная улица (здесь Отрадная выступает как определение, предшествующее определяемому слову, ср.: красная рубашка, а не рубашка красная).