Запятая нужна. В первом предложении это запятая после обстоятельства теперь перед придаточной частью, присоединенной одиночным союзом когда. Во втором предложении это запятая после сочинительного союза однако и перед подчинительным союзом как только в начале предложения: в таких случаях запятая «обычно ставится» (пункт 4 параграфа 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Перед открывающей или закрывающей скобкой не ставятся запятая, точка с запятой, двоеточие и тире; эти знаки ставятся только после закрывающей скобки. И лишь в редких случаях, когда вставная конструкция явно относится ко второй части предложения, внутри которого она находится, нужный знак препинания перед открывающей скобкой сохраняется. См. справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация», § 26 и § 67.

В приведенном высказывании слово конечно выражает значение «обязательно», как в примере из параграфа 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Вы конечно же прочитаете эту книгу («обязательно», значение усиления). Если ориентироваться на этот пример, обособление слова конечно в данном случае не обязательно.

Слово темнота употребляется в форме множественного числа. Примеры встречаются весьма нечасто, но все-таки их можно найти в научных, публицистических и художественных текстах. В качестве иллюстрации приведем фрагмент из газетной статьи: «Москву-реку в этот вечер вдруг стало не узнать: серебристо-голубая, с фиалковыми темнотами там и сям, она бесовски смахивала на море» («Комсомольская правда», 27.06.2006).

Запятая перед первым тире не нужна, так как содержащее дополнительные сведения сочетание зачастую без предупреждения, оформленное в виде вставки, относится к глаголу появлялись: Когда они появлялись — зачастую без предупреждения, — отец всегда встречал их радушно и приглашал в дом. Об особенностях сочетания запятых и тире при вставных конструкциях см. примечание 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Запятая нужна. Пропуск запятой при двукратном повторении союза возможен только в случае употребления союза и (например: Кругом было и светло и зелено); в сочетаниях с союзом ни... ни... запятая не ставится только тогда, когда сочетание фразеологическое: ни то ни сё, ни себе ни людям и т. п. См. об этом параграф 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Сочетание один в голове, остальные в щупальцах в любом случае нужно обособить, чтобы корректно связать союзом и сочетания девять мозгов и голубая кровь. Представляется уместным выделить сочетание с помощью парного тире (см. подобные примеры в параграфе 36 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): А ещë у осьминогов девять мозгов — один в голове, остальные в щупальцах — и голубая кровь.

Здесь необходимы ещё две запятые: Вас любим, и помним, и ценим, скорбя. В параграфе 26 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина указано: «При отсутствии союза и перед первым из перечисляющихся членов предложения соблюдается правило: если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и)».