Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.

Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Слова может, может быть выделяются как вводные в значении 'вероятно, возможно': Шаганэ ты моя, Шаганэ! Там, на севере, девушка тоже, На тебя она страшно похожа, Может, думает обо мне...(Есенин) И когда с другим по переулку Ты пойдешь, болтая про любовь, Может быть, я выйду на прогулку, И с тобою встретимся мы вновь (Есенин).

Запятые не ставятся, если слова может, может быть употребляются в значении сказуемого: Было душно от жгучего света, А взгляды его – как лучи. Я только вздрогнула: этот Может меня приручить (Ахматова). Была чудная ночь, такая ночь, которая разве только и может быть тогда, когда мы молоды, любезный читатель (Достоевский).

Вы привели разные по сути примеры. В предложении Мы писали сочинение на тему «Как я провёл лето» слово тема обозначает и заголовок сочинения, поэтому формулировка темы заключается в кавычки (обратите внимание, что двоеточие здесь не нужно, «Как я провёл лето» — это приложение к существительному тема). В предложении Автор ставит проблему: какой опыт приобретает молодой человек, служа в армии? формулировка проблемы не требует заключения в кавычки, если это не дословная цитата из анализируемого текста.

Это фраза с прямой речью, ее следует оформить так: «Значит, спит крепко, — сладко зевнула молодая графиня и пропела спросонья: — Старый граф Залез на шкаф. Оттуда свалился И мёртвым притворился».

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

Можно использовать оба сочетания.