Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами обусловлена традицией. Д. Э. Розенталь пишет, что в выражении на почту употребляется предлог на, т. к. первоначально понятие «почта» не связывалось с представлением о закрытом помещении: почта когда-то была на почтовой станции, на которой содержали ямщиков и держали лошадей.

В постановке тире нет необходимости. Но оно возможно как интонационный знак (чтобы передать соответствующую интонацию устной речи). Решение – за автором текста.

Правильно: километрах в трех.

Да, правильное написание: сквер Студенческих Отрядов. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км.

Слова женского рода на -ия (в том числе имена собственные) имеют в дательном и предложном падеже ед. числа, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: армии, линии, станции, России, Марии, Евгении. Но личные имена восточного и иного происхождения, оканчивающиеся на ударное -я, имеют в дательном падеже окончание -е: Зульфия – к Зульфие, Алия – к Алие.

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.

Правило таково. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км. Правильно: улица Гора Больничного Взвоза, улица 232-й Стрелковой Дивизии.

В подобных случаях запятые нужны: с. Кипарисово, Надеждинского района, Приморского края. Сравним замечание из параграфа 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «К уточняющим обстоятельствам относятся названия районов, областей и т. д., обозначающие местонахождение поселков, деревень и т. д., а также указания в адресах: В деревне Уваровке, Петровского района, Калужской области, состоялся праздник урожая; Посёлок Новые Горки, Щёлковского района, Московской области, находится недалеко от станции Болшево; Москва, улица Плющиха, д. 38, кв. 2».

Правильно: улица Ветеранов Войны. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия (союзов, предлогов) и слов имени (им.), года, лет, км. Пишутся со строчной буквы слова, указывающие на тип называемого объекта, не входящие в состав названия (родовые наименования), т. е. сами слова улица, площадь и др.