Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

Употребительно - бросить курить.

Очень интересный случай. Д. Э. Розенталь допускает постановку вопросительного знака, если вопросительная по цели высказывания часть сложноподчиненного предложения стоит после повествовательной и вопрос содержит сильно выраженную вопросительную интонацию (Скажите, пожалуйста, что это за огни? (Л.Т.); Я спросил, как же он стал отшельником? (М.Г.)) О предложениях с обратным порядком частей в правилах ничего не говорится. 

В практике письма встречается разное оформление предложений, подобных Вашему:

Какого же чёрта ты называешь это имя всуе? Я тебя спрашиваю! Пушкин ― это поэзия, а не проза! Ты меня слышишь, Овалов? [Б. Минаев] 

Куды ты его денешь? Куды? ― Я тебя спрашиваю! [В. Распутин] 

Небось чтоб на сале жаренная? На сале, я тебя спрашиваю?! [О. Павлов]

Чем, черт меня подери, похож я на влюбленного? Ну чем, я тебя спрашиваю! Похож я на него хоть чем-нибудь?.. [А. Вампилов]

Вариант с вопросительным и восклицательным знаками, хотя и не соответствует интонации конца предложения, но однозначно показывает, что в предложении соединены разные по цели высказывания части. Такое оформление в выборке примеров Национального корпуса русского языка преобладает. При отсутствии кодификации полагаем, что вариант с вопросительным и восклицательным знаками можно признать допустимым.

Согласимся с Вами. Есть основания выделять в этом слове корень -пыт-. Всё зависит от применяемых принципов морфемного анализа.

Предпочтительно произношение в[ый]грать, допустимо в[ыи]грать, а в беглой речи возможно и в[ы]грать. См.: Каленчук М. Л., Касаткин Л. Л., Касаткина Р. Ф. Большой орфоэпический словарь русского языка. М., 2012.

Поскольку в этом случае нет точного указания, кому принадлежит мысль, заключать ее формулировку в кавычки не нужно, однако необходимо поставить перед вопросом двоеточие: Кто из нас хоть раз не думал: а почему бы не залить окрошку пивом?