Правильно: куда как смелое.

Не вполне понятен вопрос. Пожалуйста, приведите пример затруднительного случая.

См.в «Справочнике по фразеологии».

В разговорной фразе Сказал (сказано)NзначитN, где N – некоторое повторяющееся слово (сочетание), постановка знаков препинания может быть различной, что показывает, в частности, анализ примеров (довольно многочисленных) из Национального корпуса русского языка, отличающихся большим разнообразием вариантов пунктуационного оформления. Разнообразие можно объяснить тем, что в этой фразе пропущены некоторые смысловые звенья: [Если я] сказал [что я выполню/сделаю это] сегодня   значит [я выполню/сделаю это] сегодня. Кроме того, слово значит можно грамматически интерпретировать не только как вводное, но и как глагол ('означать'), и тогда значит = 'это значит'. 

Попробуем сформулировать рекомендации, исходя из структуры частей и их смысловых отношений. Первую часть можно оформить с тире – знаком для обозначения пропусков слов: Сказал – сегодня... Другое дело, что если значит считать вводным, то фраза в целом будет выглядеть так: Сказал – сегодня, значит, сегодня. Такое оформление затемняет логическую структуру фразы, явно состоящей из двух частей. Логичнее считать значит глаголом и во второй части также поставить тире, ведь там тоже пропущены смысловые звенья. Получится гармонично: Сказал – сегодня, значит – сегодня. 

Впрочем, возможен и другой вариант. Если слово сегодня было реально произнесено, то в предложении  можно передать прямую речь. Тогда первая часть будет прочитываться с несколько другой интонацией, а между частями будет уместно тире. В этом случае слово значит вводное: Сказал: «Сегодня», – значит, сегодня.

Пунктуация верна. В первой части между подлежащим и сказуемым допустимо тире. Однако, на наш взгляд, в контексте всего предложения тире излишне, так как оно будет акцентировать внимание на сказуемом в первой части, которое отрицается, а главную информацию несет на себе вторая часть, утвердительная. 

Такое словоупотребление не соответствует СОВРЕМЕННОЙ грамматической норме. Языковые нормы со временем меняются. Корректно: (приехать) в деревню, (играть) во дворе. Но: На дворе - двадцать первый век.

Корректно: раза в два или три.

Напротив, после слов "так называемый" кавычки обычно не требуются.