Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

1. Запятая не нужна.

2. Запятая ставится по общему правилу.

То есть – союз, он не требует обособления. Запятую ставить не надо.

Увы, статей недостаточно. Словоизменительные парадигмы (с ударениями) подробно описаны во введении к "Грамматическому словарю" А. А. Зализняка, но это все же очень специализированная лингвистическая книга. Так что надежнее всего проверять ударение в словаре.

Значение слова погост в древнерусском языке - "постоялый двор, на котором временно останавливались князь и духовные лица". Как отмечает в "Этимологическом словаре русского языка" Макс Фасмер, значение "кладбище" у слова погост "возникло из описанного более древнего по мотивам табу".

Да, это и правда непростая задача – переубедить человека, уверенного, что его фамилия не склоняется. Подробные правила см. в рубрике «8familii/">Азбучные истины».

Правильно без наращения.

Форма мн. ч. – силосы. Глагол экспертировать неупотребителен, корректно: проводить экспертизу.

В данном сочетании слово памятник используется в значении "сохранившийся предмет прошлого". Действительно, есть определенное противоречие в употреблении данного слова в сочетании памятник природы, поскольку указанное значение, как правило, характеризует предметы культурного наследия человека (памятники старины,  памятники письменности, архитектуры и т. д.). Тем не менее сочетание памятник природы используется в качестве термина, в этом смысле его употребление корректно.

Корректно: на олимпиаде.