Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Может быть: является гарантией оплаты? гарантирует оплату?

Корректно: Длительность поездки приблизительно равна 1 часу. 

В значении "после прибытия" - по прибытии.

Корректно: познакомились во время первой поездки. 

Название города склоняется: Выезд в г. Москву.

Корректно: поеду в село Шира, поеду в Ширу. 

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.