Ваш вопрос (Является ли обувь одеждой?) энциклопедический по своей сути и предполагает обращение к справочно-энциклопедической литературе и нормативным описаниям. Словарные толкования — в соответствии с задачами конкретного лексикографического издания — описывают смысловые признаки слов, а не содержание понятий.

Я не вижу различий в категоричности между этими двумя примерами. Различие вижу только в том, что употребление глагола СВ в прошедшем времени (в отличие от будущего) в сочетании с никогда в принципе противоречит семантике этого наречия: никогда означает, что было много случаев [сказать слова упрека], но ни в одном из них этого действия не было. Речь, соответственно, идет о некотором множестве потенциальных осуществлений действия: для этой цели используется НСВ.

*Никогда не пришел почти так же плохо, как *Иногда пришел. Единственный случай, когда никогда не пришел более или менее допустимо, — это конструкция с так и: Много раз собирался ко мне в гости, грозился зайти буквально завтра, но потом неожиданно уехал и так никогда и не пришел.

Поэтому хороший русский язык НЕ ПРЕДПОЛАГАЕТ употреблений типа *Никогда не сказал ни одного слова упрека. В любом подобном употреблении я вижу или небрежность говорящего, или слабость языкового чутья, или влияние какого-нибудь иностранного языка.

Лучше всего оформить предложение по следующему правилу, сформулированному Д. Э. Розенталем.

Тире ставится, если вторая часть бессоюзного сложного предложения (нередко — неполное предложение) имеет изъяснительное значение (перед ней можно вставить союз что), причем в первой части не содержится интонационного предупреждения о последующем изложении какого-либо факта (ср. § 44, п. 3): Овца же говорит — она всю ночь спала (Кр.); Иногда мне думается — надо убежать (М.Г.); …Слышит — за кустами бузины девушка хохочет (М.Г.); Тишина была такой полной и угрюмой, а небо таким душным, что мальчику казалось — раздайся хоть один только резкий звук, и в природе произойдёт что-то страшное (Кат.); Вчера на соседнем зимовье рассказывали — медведь человека задрал (Арб.); Слышу — опять стонет (Пауст.); Движение приостановлено, будем надеяться — ненадолго; Кто-то скребётся, мне показалось — мышь; Но вижу — не слушает она меня; Пишут, чтобы мы обязательно приезжали — будут встречать; Они знали — будет буря; Отстань, не видишь — я занят. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации: для работников печати. М., 1984. § 45.)

Такая пунктуация будет лучше всего передавать интонационный рисунок и смысл фразы: Кто-то скажет – олд-фешен, а мы скажем – исконные, имеющие традиции. Обратите внимание: часть фешен фиксируется в академическом «Русском орфографическом словаре» с двумя е, сочетание олд-фешен не зафиксировано этим словарем, однако правилам соответствует дефисное написание.

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

Считается, что слово добродетель (сущ. ж. р.) образовано от старославянского словосочетания добраꙗ (прил. ж. р.) + дѣтѣль (сущ. ж. р. со значением ‘дело, поступок’), т. е. буквавьно ‘доброе дело, добрый поступок’. Слово детель в современном русском языке не сохранилось, но в старославянском оно существовало и было образовано от основы инфинитива глагола дѣти ‘делать, класть’ (в наст. вр. дежу, дежеши и т. п.; ср. совр. рус. деть (на-деть, за-деть), наст. вр. дену, денешь: напр. куда ты дел ключь?) с помощью суффикса -тѣль (с ятем!). Таким образом, для буквы «я» здесь нет места. Сущ. же деятель – муж. (в отличие от добродетель!)  образовано в старославянском от основы инфинитива глагола дѣꙗ-ти ‘делать’ с тем же корнем -дѣ-, что и дѣ-ти (от которого сам он и образован при помощи -ꙗ-) и суффикса -тель (это другой суффикс – без ятя). Таким образом, слова разного рода добродетель и деятель исторически имеют разные суффиксы (-тѣль и -тель), которые к тому же присоединяются к основам инфинитива разных глаголов (дѣти и дѣꙗти). Кстати, суффикс -тель в слове жен. р.  обитель (заимствование ст.-слав. обитѣль), тоже восходит к суффиксу с ятем -тѣль (от ст.-слав. обитати). 

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

По основному правилу тире не требуется. Его можно поставить только как авторский знак в художественном тексте.

Запятая поставлена правильно. Выделяется придаточное предложение какой адрес является контактным в составе сложноподчиненного.