Правильно: подземный переход через железную дорогу.
С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей. Таким образом, верно: Железный Человек, Невидимая Леди, Зимний Солдат.
Предпочтительно писать это сочетание в кавычках.
Для постановки кавычек нет оснований: кавычки указывают на непривычное значение, необычное употребление слова, но значение слова завтра ''ближайшее будущее' фиксируется словарями (заглянуть бы в наше завтра!), т. е. необычным такое употребление назвать нельзя. Если же есть опасения, что при написании без кавычек читатель может не понять смысла фразы, тогда лучше ее перестроить.
Кавычки не требуются, между названиями городов следует поставить тире с пробелами: железная дорога Москва — Санкт-Петербург.
