Название города склоняется: из Гулькевичей, к Гулькевичам, над Гулькевичами, в Гулькевичах. Это слово относится к склоняемым именам существительным, имеющим формы только множественного числа. Таковы же наименования (мои) Мытищи, (мои) Боровичи́, (мои) На́волоки и др. Не склоняются названия городов на -и иноязычного происхождения, обнаруживающие, как правило, принадлежность к единственному числу: (мой) Сочи, (мой) Кутаиси, (мой) Хельсинки и т. п.

Словари ударений, словари географических названий последовательно фиксируют: Тимашёвск. Такая фиксация – не только в современных словарях, но и в изданиях советской эпохи, например в книге А. В. Суперанской «Ударение в собственных именах в современном русском языке» (М., 1966) (здесь дано: Тимашёвская, книга подписана к печати за несколько месяцев до того, как станица Тимашёвская стала городом Тимашёвском), в «Словаре географических названий СССР» (М., 1983). Ничего не изменилось и в наши дни. Норма литературного языка (которую должны соблюдать и работники эфира, в т. ч. регионального телевидения) – Тимашёвск.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

На наш взгляд, и при употреблении в переносном значении целесообразно сохранять прописную букву. Ср. известную фразу: В каждом городе есть свои Черёмушки (=свой микрорайон, застроенный типовыми домами), написание с прописной в данном случае рекомендуется словарями.  Со строчной буквы при переносном употреблении пишутся немногие географические названия: олимп, содом, камчатка, ходынка; традиция употребления таких названий в переносном значении уже достаточно долгая.

Эти слова пишутся строчными (в т. ч. в официальных документах): герб Красноярского края. Если речь идет о государственном гербе, гимне, флаге России, то с большой буквы пишется только прилагательное (и только в официальных документах): Государственный герб РФ, Государственный гимн РФ, Государственный флаг РФ. 

В этом предложении глагол-связка "есть" факультативен. Подробно об употреблении глаголов связок см. в "Русской грамматике" (§ 1955 и связанные с ним параграфы). Адрес в Интернете: www.rusgram.narod.ru

Корректно с прописной: Машгородок.