Расширение употребления предлога НА в данном случае понятно: если раньше "касса" все-таки была отдельным помещением, отделением какого-либо предприятия, а также кассовым аппаратом, то сегодня все чаще касса - это место расчетов покупателя и продавца, совсем не обязательно в отдельном помещении. Изменения в языковой практике, таким образом, просто отражают житейские реалии.
Что же касается нормативности такого употребления, то ситуация неоднозначна. Литературной норме соответствуют предложные варианты: пройти к кассе, пройти в кассу; оплатить в кассе.
Такая проверка неправильна по двум причинам. Написание букв на месте безударных гласных проверяется теми словами и формами, где в той же значимой части слова (в том же корне, приставке, суффиксе, окончании) проверяемый гласный находится под ударением. В слове чистить, во-первых, представлен совсем другой суффикс, во-вторых, он безударный. Чтобы правильно писать слова чистенький, старенький, слабенький и т. п., надо просто запомнить, что в современном литературном языке суффикса -иньк- нет, есть суффиксы -еньк- и -оньк-.
Возможны оба варианта, но родительный падеж передает значение частичного охвата предмета действием, т. е. дайте капель — просьба дать какое-то небольшое, ограниченное количество капель. Кроме того, в разговорно-просторечной и диалектной речи могут употребляться в форме родительного падежа существительные со значением конкретного предмета, если указывается объект временного пользования: дайте капель в этом случае может выступать как просьба попользоваться лекарством (покапаю и верну). Винительный падеж всех этих оттенков значения не передает и просто выражает просьбу дать капли.
Если вы имеете в виду слово не́друг с ударением на приставке, то синонимом к нему действительно будет слово враг. Для сконструированного слова невраг слово друг не будет синонимом: невраг — это тот, кто не является врагом, но не обязательно при этом является другом. Однако, конечно, существуют контексты, в которых мы можем написать слово невраг слитно. Ср. у В. А. Каверина: Мама, ведь они все-таки не наши друзья. Они просто наши невраги. Да, мама?
Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.
Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.
Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.
Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).
Словари современного русского литературного языка по-прежнему фиксируют Алма-Ата. Вариант Алматы употребляется в Казахстане. Ситуация аналогична распределению вариантов Таллин – Таллинн: в русском языке сохраняется первый вариант, но в эстонских СМИ, выходящих на русском языке, используется написание Таллинн. Обычно в стремлении сохранить в русском языке традиционные варианты Алма-Ата, Таллин и др. многие хотят увидеть политический подтекст, но его нет. Просто орфография всегда очень консервативна, и в облике многих слов (далеко не только имен собственных) сохраняются следы давно ушедших эпох.
К сожалению, сейчас нет популярного издания, в котором бы рассказывалось о динамике орфографической нормы за последние полвека. В начале 2000-х годов такие сведения были представлены в проекте свода правил русского правописания, который разрабатывался в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.
Для того чтобы проследить различия между современной орфографической нормой (а также современной практикой письма) и нормой середины прошлого века, можно просто сопоставить тексты современного академического справочника "Правила русского правописания" и свода правил, вышедшего в 1956 году.
Вот что говорится о фамилии Дунаев в этимологическом словаре Ю. А. Федосюка «Русские фамилии» (М., 1996). Всякий вспомнит реку Дунай, но дело не так просто. Дунай протекал далеко от древнерусских заселенных территорий. Слово «Дунай» было издавна в почете у восточных славян и как личное имя, и как элемент песенных припевов. Загадка до сих пор не разрешена, полагают, что Дунаем восточные славяне-язычники называли любую быструю и полноводную реку, а имя Дунай давали детям в честь такой реки, вернее, в честь духа такой реки.