Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

В слове цех, относящемся к предприятию, допускается два ряда форм, как указано в орфографическом и толковом словарях ресурса «Проверка слова». Вариативность ударения отмечается и другими словарями, например «Орфоэпическим словарем русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (М., 2015).

Словарь «Русское словесное ударение» М. В. Зарвы даже в тех случаях, когда существуют равноправные нормативные варианты, дает только один вариант произношения, который рекомендуется для СМИ.

Таким образом, словари не вступают в противоречие. У них разные задачи: у одних – показать нормативные варианты, у других – рекомендовать вариант для работников СМИ.

Справочник Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, судя по данным электронного каталога Российской государственной библиотеки, последний раз издавался с исправлениями в 2007 году (5-е изд.). Маловероятно, что в более поздние издания (в 2020 году вышло 13-е) вносились какие-то изменения.

В разделе «Наша библиография» представлены справочные издания библиотеки портала «Грамота.ру». Мы пополняем перечень, когда наша библиотека обогащается новой книгой.

Корректно без запятой.

Все перечисленные фамилии склоняются.

1. Указанная запятая нужна. 2. Верно: ...регаты "Название", этапа...

1. Можно использовать либо тире, либо двоеточие.

2. Между всеми элементами почтового адреса нужны запятые. Точки следует поставить в конце предложений.

По правилам координации корректно: пол города Москвы. 

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Правильно: Знамя Победы, Белый дом (в Москве и Вашингтоне).