Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Определение академический означает, что издание подготовлено сотрудниками научно-исследовательского учреждения, входящего в систему Российской академии наук (прежде – АН СССР). Например: академическая «Русская грамматика» 1980 года, академический «Русский орфографический словарь», полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года – над всеми этими изданиями работали специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН (прежнее название – Институт русского языка АН СССР). Гриф Академии наук стоит на обложке каждой из этих книг.

Нормативный словарь – словарь, фиксирующий нормы литературного языка, сохраняющий культурную языковую традицию. Академические словари – нормативные словари, но при этом нормативный словарь может не быть академическим. Например, «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко не является академическим (его автор не работает в системе РАН), но словарь этот нормативный.

Самый полный орфографический словарь современного русского языка – это «Русский орфографический словарь», подготовленный Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН (4-е изд. М., 2012), т. е. это академический словарь. В предисловии к 4-му изданию указано: «Словарь является нормативным справочником, отражающим лексику русского языка начала третьего тысячелетия и регламентирующим ее правописание».

Если мы верно поняли Ваш вопрос, то в отредактированном виде его первая часть, по-видимому, должна выглядеть так:

Как определить, совершенный или несовершенный вид нужен в таком контексте: «Неужели тебе так трудно перед каждым уроком / каждый раз / каждый день ПОЗВОНИТЬ / ЗВОНИТЬ заранее и СООБЩИТЬ / СООБЩАТЬ, придешь ты или нет?»

Отвечаем на вопрос в такой формулировке.

При употреблении НСВ окажется подчеркнутой повторяемость действия. Она присутствует и при употреблении СВ, так как есть обстоятельство с местоимением каждый, прямо выражающее повторяемость, но НСВ дополнительно ее подчеркивает. При употреблении СВ акцент делается на доведении действия до конца. О каком модальном значении говорит автор, непонятно. В безличном предложении в состав главного члена входит модальный компонент, выраженный словом категории состояния трудно, но оно присутствует в обоих вариантах (и с СВ, и с НСВ) и никуда пропасть не может.

Таким образом, в приведенном примере наблюдается конкуренция видов. Что же касается предпочтений большинства говорящих по-русски, то такой статистикой мы не владеем.

Вы совершенно верно замечаете, что эта фраза не может быть истолкована однозначно и требует пояснения.

На наш взгляд, нет причин считать фразу некорректной. Программа подводит итоги недели – метонимия (перенос значения по принципу смежности), понятно, что итоги подводят ведущие программы. Ср.: А Петербург неугомонный уж барабаном пробужден (Пушкин) – перед нами тоже метонимия: Петербург пробужден = пробуждены жители Петербурга.

Насчет кавычек ответ однозначный: кавычки использовать не нужно. Другое дело, что сама по себе словообразовательная модель, описываемая Вами, "не железна", поэтому употребления некоторых наименований (таких как дженералмоторовцы) лучше избегать.

Есть надежный лингвистический источник — орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Он дает написание, обоснованное происхождением названия и отношениями между его компонентами: Северный Рейн — Вестфалия (земля). Здесь соединяются две части Северный Рейн и Вестфалия (но не Северный и Рейн-Вестфалия, ср. нем. Nordrhein-Westfalen). Аналогично пишутся сочетания с приложением, в которых один из компонентов состоит из двух слов. Процитируем правило о таких сочетаниях:

«В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады – иностранцами, старшего лейтенанта – артиллериста, участников войны – инвалидов, о Михаиле Булгакове – актёре, у научного сотрудника – космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов – современников Пушкина; статьи о Горьком – общественном деятеле, о Маршаке – переводчике Шекспира; печальная судьба дома – памятника архитектуры; обратиться к директору – художественному руководителю; среди стран – участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель» (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след., § 154).