К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта. 

В Вашем предложении запятые лучше поставить. Логика постановки знаков такая. Оборот с союзом как имеет значение приравнивания, отождествления и характеризует предмет с какой-то одной стороны. Такие обороты рекомендуется не обособлять, но в примерах, иллюстрирующих это правило, оборот тесно связан со сказуемым, ср.: …Ты любил меня как собственность, как источник радостей, тревог и печалей (Лермонтов). В Вашем предложении оборот не связан со сказуемым, он относится к дополнению репутации и играет роль определения. Факторами, создающими условия для обособления определения в постпозиции, являются определение в препозиции и пояснительно-уточняющий характер определения (позитивной — как надёжный партнер и ведущий реселлер).

1. Согласованный и подписанный Сторонами в установленном порядке акт сдачи-приемки оказанных Услуг является документом, подтверждающим принятие Государственным заказчиком от Исполнителя исполнения обязательств по Договору, и основанием для оплаты Услуг на условиях, предусмотренных Договором.

2. Пеня начисляется за каждый день просрочки исполнения Исполнителем обязательства, предусмотренного настоящим Договором, начиная со дня, следующего после дня истечения установленного настоящим Договором срока исполнения обязательства, и устанавливается настоящим Договором в размере одной трехсотой действующей на дату уплаты пени ставки рефинансирования Центрального банка Российской Федерации от цены настоящего Договора, уменьшенной на сумму, пропорциональную объему обязательств, предусмотренных настоящим Договором и фактически исполненных Исполнителем.

Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д. 

В русском языке распространены чередования согласных в // вл, б // бл, п // пл, м // мл (еще и ф // фл, но это редкое чередование). Эти чередования возникли еще в праславянском языке в результате действия определенных фонетических законов. Тем самым возникли варианты морфем, содержащих на одной ступени чередования согласные в, б, п, м, а на другой — сочетания вл, бл, пл, мл. Звук л входит в таких случаях в состав тех же морфем, что и звуки в, б, п, м. Ср.: лов-и-ть, ловл-я, от-ловл-енн-ый; люб-и-ть, любл-ю, в-любл-енн-ый; за-топ-и-ть, за-топл-ени[й]-е, за-топл-енн-ый; вы-прям-и-ть, вы-прямл-я-ть, вы-прямл-енн-ый.

В Национальном корпусе русского языка есть один пример употребления глагола выбороть: Но как зайцу без труси, так и человеку без «так полагается» (а это ведь «закон»!) не выбороть жизни. [А. М. Ремизов. Кукха. Розановы письма (1923)]. Впрочем, возможно, автор рассматриваемой книги это слово придумал как окказионализм, смысл которого, точно так же как и всей фразы, более чем ясен. Уместность окказионализма нужно оценивать с учетом стилевой принадлежности и общей тональности текста. Так, в публицистическом тексте окказионализм будет вполне уместен, в официально-деловом тексте — едва ли.

Это сочетание еще не закреплено в словарях. Выбрать написание по правилу пока затруднительно, потому что сочетание шок?цена можно отнести к разным правилам. С одной стороны, его допустимо писать слитно как сложносокращенное слово (шокцена  < шоковая цена или шокирующая цена, ср.: госзаказ, детсад), с другой – можно применить правило о дефисном написании сложных существительных и сочетаний с однословным приложением, в состав которых входят самостоятельно употребляющиеся существительные и у которых обе части или только вторая часть склоняются (шок-цена < шок + цена, ср.: имидж-проект, интернет-магазин). Однозначно можно сказать, что неверным является раздельное написание. Выбирайте слитный или дефисный вариант на Ваш языковой вкус. 

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Нет, не всякие. Например, Д. Э. Розенталь описывает авторскую пунктуацию так: «С одной стороны, под этим термином понимаются особенности пунктуационного оформления текстов, носящие индивидуальный характер, присущие тому или иному писателю (набор применяемых им знаков, преимущественное использование одного из них, расширение функций этого знака), в целом не противоречащие принятым в данный период правилам.

С другой стороны, указанный термин трактуется как сознательное отступление от действующих норм пунктуации и особое применение знаков препинания в художественных текстах. Действительно, в печатных и рукописных текстах нередко встречается пунктуация, не подпадающая под принятые правила, но оправданная стилем, жанром, контекстом произведения» (Д. Э. Розенталь. Справочник по пунктуации. М., 1984. С. 244-245).