В обоих случаях верно со строчной (маленькой) буквы. Вы написали правильно.
Это регламентировано орфографическими правилами: "Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами.
В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии (см. также § 202). Однако в неофициальных текстах эти названия пишутся со строчной буквы, напр.: выборы президента, выступление председателя Госдумы, распоряжение премьер-министра, приём у королевы" (§ 196).
Такая форма обращения возможна, если пишущему не известны имя и отчество адресата.
Запятая между присоединительным союзом а именно и подчинительным союзом что не нужна (т. е. придаточная часть здесь присоединяется сразу двумя союзами).
Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.
Да, правильно.
См. «Письмовник»: здесь и здесь. Название должности генеральный директор по правилам пишется с маленькой буквы.