Дополнительные знаки препинания в этих предложениях не требуются.
Да, возможно. Если наконец считать общим второстепенным членом предложения, то запятая не нужна.
Правильно: в Чачаке.
«Словарь собственных имен русского языка» рекомендует использовать название в несклоняемой форме.
Если со слова улица начинается предложение, то первая буква должна быть прописная.
Верно: Награждается Иванов Иван Иванович, водитель предприятия Х (город У), за многолетний добросовестный труд. Директор предприятия Х Петров Петр Петрович (точка после подписи не требуется).
Запятая нужна: союз и соединяет части сложного предложения.
А в чём сложность? Склонение этих названий ничем не отличается от изменения по падежам других существительных второго (по школьной грамматике) склонения: Севастополя, Севастополю; города Севастополя, городу Севастополю.
Такое употребление не отвечает литературной норме.