Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), напр.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей.
Обратите внимание: Ваше предложение построено неудачно, его необходимо переформулировать.
При двух женских именах иноязычная фамилия ставится в форме единственного числа: Маша и Катя Черчилль.
Большой толковый словарь
2. НИЩИЙ, -его; м. Человек, который живёт подаянием, нищенствует. Я знал одного нищего. Нищие с утра уже на паперти.<Нищая, -ей; ж. Нищенский (см.).
Кавычки уместны.
Запятая перед и поставлена верно.
Где-то, порядка, в районе – все эти слова в значении 'примерно, приблизительно' являются разговорными, в деловом письме они недопустимы.
Лишняя запятая перед словом человек.
Написание сочетания так(же) зависит от контекста. Чтобы выбрать написание, необходимо знать, что предшествовало этому предложению. Воспользуйтесь, пожалуйста, ответом на вопрос № 213126.