Выражение период охлаждения является устоявшимся термином и не является прямой речью, поэтому его не нужно заключать в кавычки. Это общепринятое понятие, используемое в определенной сфере, и его значение понятно без дополнительного контекста.
Правильно слитное написание, кавычки не нужны: сюда лучше приезжать в несезон.
В школе при синтаксическом разборе предложения для выделения предлогов используются разные приемы. Предлог может подчеркиваться так же, как член предложения, к которому он относится. Например, в приведенном Вами предложении сочетание в продолжение времени является обстоятельством, его можно подчеркнуть тире с точками. Другой распространенный вариант – заключение предлогов в треугольник. Конечно, треугольник в данном случае получается весьма кривой.
Верно: Сотрудники, имеющие право доступа в помещения, в которых установлены терминалы.
Запятую можно поставить, если рассматривать слова в семье инженера и врача как присоединительный оборот (содержащий попутное пояснение).
См. в «Справочнике по пунктуации».
Верно: ...городке, окончательно умершем в перестройку.
Фраза не вполне ясна. Возможно, ее следует перестроить, и слова в своем роде обособляться не будут: США оказались в своем роде заложниками ситуации.
Указанная запятая нужна.