1. Оформление зависит от смысла. Например, если в рассказе речь идет о том, как персонаж меняется (проходит путь от Вовки до Володьки), то следует поставить тире с пробелами. А если, например, это разные имена, которыми одновременно называют персонажа другие люди (для кого-то он Вовка, а для кого-то Вован), то лучше писать с дефисами. Универсальный вариант — поставить запятые.

2. Верно: Оттого, что не унижен.

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

В словах, однокоренных слову бросать, общая часть (корень) – -брос-/-брош-/-бра́с- (ср.: бросить, брошенный, бросивший, выброс, бросок, отбрасывать). Гласная а является суффиксом (еще ее называют тематической гласной), который вместе с и образует видовые пары (например: бросать – бросить, скупать – скупить, выпускать – выпустить).

В словах, однокоренных слову дать, общая часть – -да- (подавший, данный, отдавать, придание (от придать), задание). Гласная а не имеет видового значения. Видовая пара образуется с помощью суффикса -ва-, который прибавляется к корню -да- (давать).

Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

1. Употребление слова привезти не ошибочно. 

2. Действительно, словарному значению слова тюбик емкость для помады не вполне соответствует, однако в современном языке общеупотребительного слова, называющего этот предмет, не существует. Сочетание тюбик помады довольно распространено. Например, оно встречается в текстах некоторых писателей XX-ХХI вв.: Среди пуговиц, ниток и ржавых наперстков отыскала тюбик губной помады (В. Астафьев. Пастух и пастушка. Современная пастораль); ...вынимает оттуда зеркальце и тюбик помады, подкрашивает губы (Э. Лимонов. Молодой негодяй); А в следующий раз я просто решила, что будет справедливо, если красивых тюбиков с губной помадой у нас с учительницей станет поровну (Д. Рубина. Дом за зеленой калиткой).У И. Ильфа и Е. Петрова, а также у Д. Рубиной встречается сочетание патрон помады, но оно не кажется стилистически нейтральным.  

В спорных случаях следует ориентироваться на рекомендации "Русского орфографического словаря РАН" под ред. В. В. Лопатина.

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

Это целовальник. Сайт ГРАММА.РУ пишет: Целовальниками именовали должностных лиц с полицейскими и административными функциями, сборщиков налогов, откупщиков той или иной монополии от государства (продажа водки, соли и т. п.). Позже именование целовальник закрепилось за теми, кто занимался казенной или откупной продажей вина. Здесь легко было мошенничать, поэтому таких торговцев правительство обязывало присягать в том, что будут они торговать честно и отдавать казне положенную часть выручки. Акт присяги состоял в целовании креста. В XVIII-XIX веках торговцы вином уже не присягали и не целовали крест, но название осталось. Была поговорка: "Не то обида, что вино дорого, а то обида, что целовальник богатеет".