Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Непростой вопрос. Здесь сразу несколько грамматических трудностей.

Трудность первая: склонять или не склонять спартанцев? В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: «В вариантах управления с тремястами рублями – с тремястами рублей первый, в котором числительное, в соответствии с правилом, согласуется в падеже с существительным, является нейтральным, второй, в котором сложное числительное двести, триста и т. д. управляет существительным в форме родительного падежа, – разговорно-просторечным». Таким образом, эталонному употерблению соответствуют варианты:

Именительный падеж: бессмертные триста спартанцев
Родительный падеж: бессмертных трехсот спартанцев
Дательный падеж: бессмертным тремстам спартанцам
Творительный падеж: бессмертными тремястами спартанцами
Предложный падеж: о бессмертных трехстах спартанцах

Трудность вторая: винительный падеж у слова триста должен совпадать с родительным (из-за одушевленности спартанцев) или с именительным? Это сложный грамматический вопрос, не имеющий однозначного ответа. Исследователи указывают (см., например, статью И. Л. Микаэлян), что «числительные двести, триста и четыреста теоретически могут использоваться в форме вин = род, хотя в современном языке практически исключительно встречаются несогласованные формы вин = им». Предпочтительно поэтому в винительном падеже: бессмертных триста спартанцев.

Ответить на Ваш вопрос мы попросили проф. М. Я. Дымарского.

Прежде всего нужно сказать, что подобные фразы носят разговорный характер и не вполне отвечают требованиям литературной нормы. То же относится к фразам типа «В школе двадцать один работают отличные учителя». Во всех подобных случаях должно использоваться не количественное, а порядковое числительное (шестой трамвай, двадцать первая школа). Если есть необходимость использовать именно количественное числительное (то есть, попросту говоря, если лень образовывать порядковое), на помощь приходит слово номер: Еду в трамвае номер шесть, В школе номер двадцать один. То же касается, например, номеров рейсов при объявлении посадки на них или об их прибытии в аэропортах.

Однако независимо от того, какая модель определения использована, это в любом случае определение: и к сущ. трамвай, и к сущ. школа, и к сущ. рейс. При выражении порядковым числительным это согласованное определение, при выражении количественным числительным (в том числе в сочетании со словом номер) это несогласованное определение. Связь с определяемым существительным в этом случае квалифицируется как номинативное примыкание (от лат. nominativ — именительный падеж).

«Русская грамматика» т. I, 1980 (§ 555,  § 756 (6)) рассматривает слова с заимствованными корнями типа моно-, аэро-, гео- и т. п. как сложные, образованные способом сложения двух производящих основ, первая из которых совпадает с корнем. Там же отмечается, что эти компоненты интернационального характера обычно являются связанными, то есть не употребляются вне сложных слов.

Для ученых, занимающихся проблемами русского словообразования, вопрос о роли и статусе подобных морфем является дискуссионным. Это связано с тем, что многие исследователи признают полноценными корневыми морфемами только свободные корни. Кроме того, связанные компоненты интернационального характера сравнивают с исконными приставками типа низ-, сверх-, около- и т. п., которые утратили свое первоначальное значение и превратились в служебные морфемы. При таком подходе исследователи предлагают разные термины для связанных интернациональных корней: радиксоиды, аффиксоиды, префиксоиды и даже просто приставки.

Однако авторитет академической грамматики («Русская грамматика», 1980) и современных лексикографических изданий (см., например, «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова) позволяет утверждать, что большинство лингвистов считает морфемы типа моно- корнями, участвующими в образовании сложных слов.

Гипер... может быть приставкой (тогда после нее пишется ъ) или первой частью сложного слова (тогда ъ не пишется). О причинах отсутствия ъ в слове гиперядро пишет ведущий научный сотрудник ИРЯ РАН, член Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова:

«Словарный формант гипер в абсолютном большинстве слов является приставкой, что соответствует его этимологии. Например, в слове гиперъяркий это приставка (‘гипер’+‘яркий’), поэтому здесь пишется буква ъ (после приставки на согласный перед йотированными буквами, передающими сочетание звуков «[j] + гласный»). А в слове гиперядро первая часть гипер является сокращением от гиперон, то есть это сложносокращенное слово, а не слово с приставкой (иначе оно означало бы ‘сверхъядро’). Поэтому по правилам разделительный твёрдый знак здесь не пишется (ср. госязык, детясли, иняз, Минюст, спецеда). В словах же гиперизм (ошибка, обусловленная гиперкорректным произношением), гиперон (ср. барион, протон…) гипер – это корень.

Вот такой многоликий гипер. Поэтому-то его и нельзя рассматривать как обычную иноязычную приставку (в ряду ад-, аб-, диз-, ин-, интер-, кон-, контр-, об-, пан-, суб-, супер-, транс-), после которой перед е, ё, ю, я следует писать ъ».

В этом предложении сущ. простокваши является прямым дополнением в родительном падеже. Дело в том, что прямое дополнение имеет одну основную форму (винительный падеж без предлога: дали простоквашу) и две добавочных. Первая из них — родительный падеж со значением части (дали чего? простокваши, молока). Эта форма передает тот дополнительный оттенок смысла, что речь идет не обо всей простокваше или не обо всем молоке (которое есть, например в бидоне), а только о части его или ее. Вторая из них — родительный падеж при отрицании: Я читал этот роман (В. п.) — Я не читал этого романа (Р. п.).

Никакой уловки, чтобы «сделать скороговорку», здесь, как видите, нет, «сложившееся произношение» здесь тоже ни при чем.

Кстати, подозревать в форме простокваши в этом предложении именительный падеж на том основании, что правильный вопрос дали что?, неверно. Если ставить неполные вопросы (то есть или кто?, или что?), вы никогда не научитесь различать И. п., Р. п. и В. п. Помогают только полные вопросы: кто, что? (И п.), кого, чего? (Р. п.), кого, что? (В. п.).

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.

Не очень понятно, что означает "исправить ситуацию". Не фиксировать в словарях вариант муромчане? Но ведь он встречается в речевой практике и ничем не нарушает словообразовательные нормы. См., например: Муромчане провожали его далеко за город с крестным ходом [Т. С. Еремина. Предания о русских иконах, 1994]; ...На Куликово поле пришли москвичи, ростовчане, белоозерские, смоляне, муромчане, а ушли с него — русские [Л. Н. Гумилёв. Древняя Русь и Великая степь. 1989] и т. п. 

При этом филологи не раз отмечали, что вариант муромчане — «типичный пример "внешнего" названия». Как пишет М. В. Ахметова в статье 2012 года, "жители города могут спорить, какой из двух равно использующихся сейчас в устной речи вариантов (муромцы или муромляне) более благозвучен и исторически корректен, но единодушны в том, что муромчане — это неправильно". А. Б. Тимофеев в классической книге "Правильно ли мы говорим?" (1961) возражал и против наименования муромляне: «До какой нелепости можно дойти в этом направлении, показывают слова "муромчане" и "муромляне", которые появились как наименования жителей древнего города Мурома, хотя в народной памяти живет великий предок и земляк современных "муромчан" — славный русский богатырь Илья Муромец!»