Слова сверхсовременный, суперсовременный входят в состав современного русского литературного языка, они зафиксированы словарями (например, «Русским орфографическим словарем» РАН, «Большим толковым словарем русского языка» под ред. С. А. Кузнецова и др. источниками). Вряд ли возможна аналогия между словами современный и квадратный: невозможны сочетания «самый круглый», «самый квадратный», но вполне возможно: «самый современный» (т. е. самый новый, новейший).

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).

Корректно: Он получал дальнейшую информацию от Джима, как то: касательно новых клиентов, сделок и запросов.

Запятая в указанном месте не нужна.

Ясность внести действительно необходимо. Во-первых, никаких новых правил никто не принимал. То, что в СМИ назвали «принятием новых норм», было на самом деле утверждением списка словарей, содержащих нормы современного русского языка. В этих словарях, вопреки сообщениям журналистов, не содержится ни одного нововведения: все варианты, вокруг которых поднялась шумиха, фиксируются словарями русского языка уже не одно десятилетие, при этом некоторые из них (а именно йогУрт и брачащиеся) когда-то и вовсе были единственно правильными. Что касается слово кофе: указание на допустимость его употребления в разговорной речи как существительного среднего рода находим еще в словарях 1970-80-х гг. (см., например, Скворцов Л. И. Правильно ли мы говорим по-русски? М.: Знание, 1980). Поэтому говорить о том, что слово кофе теперь и среднего рода, некорректно. Подробнее о шумихе вокруг «новых норм» см. в редакционной статье А был ли йогурт?

Во-вторых, род и склоняемость – абсолютно разные вещи. Приобретение словом кофе среднего рода не означает перехода его в склоняемые существительные, как не стало склоняемым существительное среднего рода метро (к слову, в первой трети прошлого века бывшее существительным мужского рода).