Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:
1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).
2. Безударное -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).
См. Правила.
Верно с двумя дефисами: телеграм-чат-бот.
Здесь действует правило о постановке тире в неполном предложении. Тире на месте пропуска каких-либо членов предложения (в данном случае грамматической основы, сравним: далее [вакцинироваться необходимо] повторно через год) обычно ставится, поскольку при чтении на месте пропуска возникает пауза. При отсутствии паузы тире не ставится (см. параграф 6.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Для постановки запятых в этом предложении нет оснований: Ограду заземляют у стоек по всему ее периметру через (каждые?) 20 метров.
Правильно: экстраузкой. Приставка экстра... пишется слитно (в том числе перед гласной, ср.: экстраординарный). Исключения: экстра-класс, экстра-почта, экстра-тайм, экстра-энд.
В подобных двухчастных названиях должностей, хотя бы одна из которых содержит пробел, ставится тире вместо дефиса в соответствии с правилами координации: генеральный директор — генеральный конструктор. Сравним пример, приведенный в параграфе 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: директор — художественный руководитель (обратиться к директору — художественному руководителю), но директор-распорядитель (обе части не содержат пробелов).
Обратите внимание, что названия должностей пишутся со строчной буквы.