Такие варианты пунктуационного оформления предлагает справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация» (раздел «Знаки препинания в текстах разговорной речи»).

Запятая не нужна.

Правильно здесь раздельно: за границу.

В данном случае пунктуация зависит от контекста и смысла предложения. Если просто указывается сумма (от 20 тысяч), то запятая не требуется. Если подчеркивается, что 20 тысяч недостаточно, нужно платить больше, то запятая нужна.

Запятая перед рассказали нужна.

Так называется один из известнейших древнегреческих софизмов - парадоксов. Приводим его описание по "Логическому словарю":

Эватл брал уроки софистики у Протагора с тем условием, что гонорар он уплатит только в том случае, если по окончании учебы выиграет первый судебный процесс. Но после обучения Эватл не взял на себя ведение какого-либо судебного процесса и потому считал себя вправе не платить гонорара Протагору. Тогда учитель пригрозил, что он подаст жалобу в суд, говоря Эватлу следующее:
— Судьи или присудят тебя к уплате гонорара, или не присудят. В обоих случаях ты должен будешь уплатить. В первом случае в силу приговора судьи, во втором случае в силу нашего договора — ты выиграл первый судебный процесс.
На это Эватл, обученный Протагором софистике, отвечал:
—Ни в том, ни в другом случае я не заплачу. Если' меня присудят к уплате, то я, проиграв первый судебный процесс, не заплачу в силу нашего договора, если же меня не присудят к уплате гонорара, то я не заплачу в силу приговора суда.
Уловка данного софистического рассуждения заключается, с точки зрения традиционной логики, в том, что в нем нарушен закон тождества. Один и тот же договор в одном и том же рассуждении Эватл рассматривает в разных отношениях. В самом деле, в первом случае Эватл на суде должен был бы выступать в качестве юриста, который проигрывает процесс, а во втором случае — в качестве ответчика, которого суд оправдал.

Запятая перед сколько нужна.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.