Предпочтителен второй вариант.

Правильно: комсомольчане, ослосцы и ословцы. См.: Городецкая И. Л., Левашов Е. А. Русские названия жителей: Словарь-справочник. М., 2003.

Да, окончание -е — типичное окончание предложного падежа для существительных второго (по школьной грамматике) склонения. Однако у некоторых слов (их не больше 100) в предложном падеже встречается окончание -у (как правило, в обстоятельственном значении места, реже состояния или времени действия): в лесу, на мосту, на берегу, в носу и др. Это так называемый местный падеж (локатив) — одно из подзначений предложного падежа. В изъяснительном значении предложного падежа у таких слов употребляется окончание -е, ср.: говорить об аэропорте (изъяснительное значение) — находиться в аэропорту (местное значение), вспоминать о доме — работать на дому.

Оснований для постановки тире нет. Конечно, есть такое понятие, как авторский знак (автор вправе поставить тире там, где он делает интонационную паузу), но, если автор этого текста Вы, такая правка выглядит странно.

Правильно: города Чайковского. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Возможны оба варианта решения, оно зависит от задач пишущего. Но при употреблении имени мэра мы рекомендуем инициалы поставить до фамилии: по поручению мэра города Иваново И. И. Иванова.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: города Иваново.

Да, можно сказать «Дианы номер», однако такая инверсия должна быть стилистически оправданной. Например: Мне ничего в себе не сохранить, / Сгнила в воде и Ариадны нить [Е. А. Шварц. «Корабль Жизни уносился вдаль...» (2010)]; Его неимоверной силы власть / Во рту страны растаяла, как сласть [Ю. П. Мориц. Где никакой действительности нет: «Объят очами съеденных коров...» (2008)] и т. п. 

Правильно - с запятой.

Указанная запятая нужна, так как обстоятельство в деревушке является уточняющим по отношению к обстоятельству вдали от города.