Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

«Прилагать стихи к прозе — удобный прием: они по-иному подсвечивают то, что написано в книжке...» — читаем в послесловии одного из романов и убеждаемся в том, что метафорическое употребление глагола подсвечивать возможно.