«Автомобилист» — это не корабль, не поезд и не премия, а команда спортсменов. В качестве названия используется одушевленное существительное. Авторский выбор формы существительного вполне предсказуем.

Да, можно сказать «Дианы номер», однако такая инверсия должна быть стилистически оправданной. Например: Мне ничего в себе не сохранить, / Сгнила в воде и Ариадны нить [Е. А. Шварц. «Корабль Жизни уносился вдаль...» (2010)]; Его неимоверной силы власть / Во рту страны растаяла, как сласть [Ю. П. Мориц. Где никакой действительности нет: «Объят очами съеденных коров...» (2008)] и т. п. 

Количественные числительные два, три, четыре требуют от существительного, с которым они сочетаются, формы родительного падежа единственного числа: два, три, четыре электросудна (но: пять, шесть и т. д. электросудов). Подробнее о сочетании числительных с существительными см. грамматики и учебники, например учебник И. Е. Литневской на нашем портале.

Весло́ — общеславянское слово, образовано от глагола везти с помощью суф. -сло; везсло > весло. Буквально — «то, с помощью чего двигаются» (по воде).

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) рекомендует неизменяемое приложение, переданное цифрами, писать через дефис, например: Олимпиада-80, «Восток-2» (космический корабль), «Спрут-4» (телесериал), «Москвич-412», «Боинг-707». Так же пишутся сокращенные названия, например: Ту-104, МиГ-25. По аналогии — «Тополь-М».

Сочетание с приложением-словом пишется через дефис, а между подлежащим и сказуемым ставится тире: Ледокол-атомоход «Арктика» — сложный чудо-корабль. 

Корректно раздельное написание. Ср.: полдисплея — пол большого дисплея. 

Корректно: Команда отлично понимала, что так далеко на севере не отыскать помощи, и что оставить корабль будет полнейшим безумием, и что, скорее всего, смерти не избежать. Три однородные придаточные части соединены повторяющимся союзом, поэтому части нужно разделить запятыми.

Ваш вариант пунктуации возможен. 

См. вопрос 202222.