Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.
Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.
В данном случае одно из определений уточняет другое и отделяется от него запятой (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): В очередной, стопиццотый уже раз нам предлагают...
Это сложное предложение (без однородных сказуемых).
Запятая перед и не нужна, поскольку обе части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные предложения.
Корректно: крупнейшая, надежная специализированная компания. Однородными можно считать только первые два определения.
Согласно правилам, определения-прилагательные однородны, если характеризуют предмет с одной стороны (см. параграф 37 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), то есть быть синонимами они не обязаны, сравним приводимые в параграфе примеры: старый, скрипящий вагон; тяжелая, отсыревшая стена; резкий, холодный ветер. Прилагательные высокий и широкоплечий характеризуют людей с одной стороны — физической, а кроме того, они сближаются на основе сходства производимого впечатления ('могучие люди'). Значит, они однородны: В комнату вошли два высоких, широкоплечих баскетболиста.
В академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина пункт о постановке точки с запятой между однородными членами предложения уже выведен из раздела об однородных членах с обобщающими словами. В этом справочнике сказано: Между однородными членами предложения (или их группами) может ставиться точка с запятой: 1) если в их состав включаются вводные слова; 2) если однородные члены распространены (имеют зависимые слова или относящиеся к ним придаточные части предложений). Таким образом, мы делаем вывод, что при данных условиях точка с запятой может использоваться в том числе и в предложениях, где обобщающее слово стоит после однородных членов.
Ответить на Ваш вопрос невозможно, поскольку Вы не привели предложение целиком.
Д. Э. Розенталь по этому поводу пишет: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство». Он же приводит пример и родители и дети, который близок приведенному в вопросе, что может служить аргументом в пользу того, что запятую ставить не надо. Однако более удачной следует признать формулировку в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, где сказано, что при двукратном повторении союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться». Эта формулировка оставляет известную свободу пишущему в решении весьма непростого вопроса, тесное ли смысловое единство представлено в том или ином сочетании. О том, что этот вопрос по-разному решается в отношении сочетания и дети и взрослые, свидетельствует современная практика письма: запятая здесь то ставится, то нет, причем первый вариант распространен гораздо шире.
В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор.
Предлог повторяется:
- если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
- если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
- если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
- если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
- при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
- при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
- перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).
Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).
Слово спортсмен из этого перечня лучше убрать: звание заслуженный мастер спорта уже говорит о том, что Иванов является спортсменом. Звания почетный гражданин, заслуженный мастер спорта, чемпион однородны, поэтому требуют разделения запятыми.