В текстах для подготовленного читателя, знакомого с использованием из коробки в данном значении, можно кавычки не ставить. В остальных случаях кавычки нужны, чтобы обратить внимание читателя на необычное употребление слова.

Нет, так сказать нельзя. Нужно выразить эту мысль по-другому, построить фразу иначе. Например: На него напала собака, а ведь он боялся собак.

Словарная фиксация: в Клину (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). При этом вариант в Клине отнюдь не нов: его можно встретить у В. И. Даля (1839 г.) и даже в документах М. И. Кутузова (1812 г.): Предписание М. И. Кутузова вновь формируемому в Клине 10-му пехотному полку № 76. 29 августа 1812 года. С получения сего без ночлегов, но только с варением каш и отдыхами, предписываю оному полку, немедленно выступя, прибыть в Москву. Справедливости ради следует заметить, что других примеров такого употребления в Национальном корпусе русского языка не зафиксировано. 

Возможно, на распространенность варианта в Клине влияет гиперкоррекция (когда стремление говорить правильно приводит к появлению ошибочных форм): вариант в Клину может казаться говорящему менее правильным (как разговорное в отпуску при предпочтительном в отпуске). Тем не менее именно употребление в Клину соответствует строгой литературной норме.

Союз и не образует цельной единицы (текстовой скрепы) с вводным сочетанием может быть, а потому постановка запятой вполне оправданна: И, может быть, это уладится. С союзом а, например, было бы иначе: А может быть, это уладится.

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

Предложения построены корректно.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Придаточные образа действия не содержат элемента сравнения, уподобления: Сыграй этот такт так (= таким образом), как играл его Рихтер. Отпиливать кусок доски нужно так (= таким образом), чтобы она в конце не обломилась.

Присоединяться они могут и союзным словом (в первом примере), и союзом.

Сравнительные придаточные могут присоединяться только сравнительными союзами. Для того, чтобы убедиться в том, что перед нами именно сравнительный союз, можно попытаться заменить его другим — тоже сравнительным — союзом. Если как можно заменить на словно или будто, то перед нами сравнительное придаточное.

Рекомендуем журналы "Русская речь" (https://www.russkayarech.ru/ru), "Вопросы языкознания" (https://vja.ruslang.ru/), "Русский язык в научном освещении" (https://rjano.ruslang.ru/). 

Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками.