Оборот ставить в параллель использовал еще М. В. Ломоносов, а словосочетание идти в параллель (с чем-то) встречается в русской публицистике XIX века. Что-то проектируется, строится и устанавливается в параллель уже существующему — так писали два столетия назад о самых разных делах созидательных. Итак, сочетание в параллель соединяется с разными глаголами и служит удобной, точной словесной формой выражения нужного смысла. Рекомендуем для уточнений и подтверждений обратиться к цитатам, какие по Вашему запросу будут представлены в «Национальном корпусе русского языка».

Так можно писать и говорить. Сочетание чистая душа зафиксировано в словарях русского языка, оборот с чистой душой употребляли М. А. Булгаков, Ф. В. Гладков, Л. М. Леонов, В. Г. Распутин, Б. Л. Васильев и другие писатели. Например: Тяжелая, недобрая ночь ― в такую ночь маются и с чистой душой, а у нее, у Настены, истерзанная, беспутная душа надорвалась и только ноет, ноет, жалуясь и плача без капли надежды. В. Распутин, Живи и помни. Они за работу-то с молитвой принимались, с чистой душой. Ф. Гладков, Повесть о детстве.

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Большой толковый словарь

В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но  предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить. 

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта.