Слова достояние и достойный исторически родственны. Оба возводятся к глаголу достояти ‘стоять до конца’ > ‘выдержать’ > ‘быть достойным’. Однако в современном русском языке эти слова семантически достаточно далеки друг от друга, поэтому трудно считать их однокоренными и использовать слово достойный как проверочное. Для современного русского языка корректным будет членение слова достояние на корень и окончание: достояни[й-э].

Наречное сочетание рано или поздно, имеющее значение «если не сейчас, то позже, в один из моментов существования кого-чего-л. (о действии, к-рое обязательно должно совершиться)», не нуждается в обособлении; наречие всегда, указывающее на то, что «явление, действие, состояние и т. п. не имеют ни начала, ни конца, находятся вне времени», в таком контексте выглядит неуместным: Но, как известно, тайное рано или поздно становится явным.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Нет, слово кружка не образовано от круг. Происхождение этого слова до конца не установлено, есть две гипотезы: 1) слово заимствовано из польского языка, где kruż 'кувшин' восходит к германским языкам; 2) слово заимствовано непосредственно из германских языков; при этом весьма вероятно, что истоичник заимствования русского слова был иной, чем источник заимствования польского kruż. Вероятно, это средневерхненемецкое krus 'кружка', 'сосуд для питья', хотя не исключено заимствование из французского языка.

При выборе написания ориентироваться следует на академический орфографический словарь. В нем зафиксировано достаточно много существительных со второй частью лист, пишущихся через дефис (анко́р-ли́ст, интерне́т-ли́ст, конта́кт-ли́ст, линк-ли́ст, лонг-ли́ст, мейл-ли́ст, нод-ли́ст, прайс-ли́ст, про́кси-ли́ст, ранг-ли́ст, ре́йтинг-ли́ст, сет-ли́ст, сток-ли́ст, стоп-ли́ст, топ-ли́ст, хит-ли́ст, чек-ли́ст, шорт-ли́ст).

Поэтому рекомендуем дефисное написание блэк-лист и вайт-лист.

Начнем с конца. Слова типа ДНК-тест, ПВО-система зафиксированы академическим «Русским орфографическим словарем», они пишутся через дефис (см. также ресурс «Проверка слова»). Приставка, которая присоединяется к слову, начинающемуся с заглавной буквы, тоже пишется через дефис, и об этом тоже есть информация в словаре. Образования с аббревиатурой в середине пока словарем не отмечены, но по правилам логично писать их с двумя дефисами. Возможно, словами такой модели уже нужно дополнить словарь, передадим Ваш вопрос лексикографам.

Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Большой толковый словарь