Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Точка и в этом случае ставится после кавычек.

Союз и соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения, поэтому запятая не ставится.

Верно: щекочем.

Мы передадим Ваше замечание главному редактору словаря Сергею Александровичу Кузнецову.

Дело в том, что наречие тут разговорное (в словарях оно сопровождается пометой разг.), а здесь – общеупотребительное и стилистически нейтральное. Поэтому в непринужденной разговорной речи употребление слова тут вполне допустимо, а вот на письме (и в строгой официальной речи) его лучше избегать.

Да, такая форма глагола внимать существует, но обычно употребляется в высоком стиле речи.

Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.

Ваш корректор прав, именно так и надо писать эти слова: хип-хоп-вечеринка, хип-хоп-музыка. См. фиксацию подобных слов в Искать на Грамоте.

Или – разделительный союз. В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) дана следующая рекомендация: если между однородными подлежащими стоят разделительные союзы, то возможна двоякая форма согласования: 1) сказуемое ставится в единственном числе, если подлежащие относятся к одному грамматическому роду; 2) сказуемое ставится во множественном числе, если подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду. В Вашем примере: компания – женского рода, продавец – мужского рода. Поэтому необходимо множественное число сказуемого: выделяют, предлагают.