Двоеточие здесь не обязательно.

К сожалению, не можем помочь, т. к. вопрос выходит далеко за рамки лингвистики.

Трудно вообразить, чтобы официальное наименование ОАО было именно таким — "Им. Ленина". Хотя чего только не бывает на свете...

Правильно с прописной: это Сашина (Лилина, Петина) шляпа.

Запятая не ставится.

Воспользуйтесь, пожалуйста, ресурсом «Проверка слова».

Пятая колонна – публ. неодобр. тайные агенты врага – шпионы, диверсанты; предатели, изменники. Выражение родилось в годы войны в Испании (1936–1939) и принадлежит генералу франкистской армии Эмилию Мола. Во время наступления на Мадрид осенью 1938 года он по радио сообщил защищавшим город республиканцам, что кроме четырех армейских колонн располагает в Мадриде еще и пятой колонной. Так он назвал сеть тайных агентов, шпионов, а также сочувствующих франкистам предателей, которые действовали в городе.

См. «Словарь трудностей».

Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап.