Н. А. Еськова рекомендует не склонять подобные фамилии во множественном числе (см. пункт 13.1.13 здесь). Корректно: Анастасия и Ольга Калина, во времена юности Насти и Оли Калина.
Корректно слитное написание.
Верно: ...тремстам тысячам долларов.
Запятая не нужна, т. к. союз и соединяет однородные придаточные предложения.
В составе этого наименования ни одно слово не изменяется по падежам. Если убрать аббревиатуру ООО, то необходимо будет склонять слово фирма.