Запятая здесь нужна: он знает, что ищет.

Из приведенных Вами вариантов предложений "не читается" только последний, все остальные возможны.

При перемене местами определения и определяемого слова мы бы выбрали раздельное написание.

Местоимения Вы, Ваш пишутся с прописной буквы только в следующих случаях: а) как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу в личных письмах и официальных документах (служебных записках, заявлениях и др.); б) в текстах, предназначенных для многократного использования: анкеты, листовки и др. (адресат – неконкретное лицо). С прописной буквы пишется местоимение Ваш в сочетаниях Ваше Величество, Ваше Высочество.

Выделение запятыми местоимения Вы во фразах, начинающихся словами Прошу Вас... (предоставить отпуск, рассмотреть вопрос и т. д.), – частая пунктуационная ошибка. Причина вот в чём. Носители языка смешивают два правила, в которых встречается слово обращение. Первое правило приведено выше («местоимение Вы пишется прописной буквы при обращении к одному лицу...»). Второе правило, которое помнят со школы: «обращение выделяется запятыми». Подвох в том, что слово обращение употребляется в этих правилах в разных значениях. В первом случае значение данного существительного – действие по глаголу обратиться – обращаться; во втором случае обращение – лингвистический термин (слово или словосочетание, называющее лицо или предмет, к которому обращена речь). Подробную инструкцию по борьбе с этой ошибкой см. в ответе на вопрос № 249535.