Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). То же после присоединительного союза, которым начинается предложение (союз стоит после точки): Ты возникла внезапно. И, увидев тебя, я замер от счастья (ср.: Ты возникла внезапно. И я, увидев тебя, замер от счастья).
Правила обособления см. в разделе Запятая (при определительных и обстоятельственных оборотах).
Да, выделяется.
Правилами, сформулированными в «Полном академическом справочнике» 2006 г., запятая на стыке союзов в начале предложения не рекомендуется.
Да, запятую нужно поставить.
Это деепричастие с относящимися к нему словами.
В данном случае перед деепричастным оборотом нет частицы и, поэтому запятая нужна: И лучше всего начинать такой освежающий день, глядя на море! Ср.: Он оставался печальным и глядя на море – здесь запятой нет, т. к. перед оборотом стоит частица и.