Корректно: Зато, победив, сыграл бы на турнире. Но вот, проиграв, — эх — в очередной раз получу от отца взбучку.

Сочетение учиться с удовольствием привычно, понятно и правильно. В Национальном корпусе русского языка примеров его употребления много, в отличие от сочетания учиться в удовольствие, для которого примеров нет.

В словарях отмечается устойчивый оборот в своё удовольствие, означающий 'столько, сколько хочется, до полного удовлетворения', 'получая большое удовлетворение, радость от чего-л.', некоторые словари характеризуют его как разговорный. Полагаем, что эта характеристика верная, оттенок разговорности у оборота ощущается, особенно у его сокращенного варианта.

Таким образом, в текстах, не допускающих разговорных элементов, сочетание учиться в удовольствие лучше заменить на безупречное учиться с удовольствием.

Этот оборот корректен.