В этом предложении деепричастие сохраняет значение глагольности, обозначая дополнительное действие (=«нахмурился и подошел к окну»), и должно быть обособлено: ...мужчина, нахмурившись, подошёл к окну... Сравним это же деепричастие в другом контексте: Мужчина смотрел нахмурившись (деепричастие имеет значение образа действия и сближается по смыслу с наречием). Отметим, что нагромождение деепричастий и деепричастных оборотов в приведенном Вами предложении выглядит стилистически неудачным.

Тире здесь, судя по всему, говорит о том, что однородный ряд (перечисление) имеет значение попутного замечания. Сравним примеры из параграфа 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Он вывесил на стенку свою драгоценную коллекцию – ножи, сабли, шашку, кортик (Щерб.); К полудню над тусклой водой началось далекое нагромождение Баку – серых гор, серого неба, серых домов, покрытых заплатками яркого, но тоже серого солнечного цвета (Пауст.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве , – Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.).

Поскольку возможна "ложная" проверка, предпочтительно проверять написание этого слова по словарю.

Пунктуация верна, однако нагромождение деепричастных оборотов заставляет задуматься о редактировании фразы.

Слова "в моем понимании" можно считать вводными и обособить (ср.: по моему мнению, на мой взгляд).

Название программы крайне неудачно. Слово декларировать означает 'заявить', но не предполагает выполнение заявленного. Нагромождение существительных препятствует пониманию фразы.

Если название программы изменить уже нельзя, слово программа лучше написать с большой буквы, тем самым показав, что это название официальное. 

В общем-то, перед нами вполне типичная для канцелярско-бюрократического языка фраза: нагромождение слов, сквозь которые трудно продраться к смыслу. Конечно, надо было сказать попроще и попонятнее. Смысл в том, что уровень квалификации отечественных специалистов пока ниже, чем иностранных, ведь это имелось в виду?

Запятая не нужна. Но смысл предложения понять сложно, к нему надо «продираться» сквозь нагромождение слов. Попробуйте сказать проще.

Предпочтительно использовать кавычки разного рисунка: «Программа "бабушка"». Если по техническим причинам это невозможно, допустимо: "Программа "бабушка". Кавычки одного рисунка рядом не повторяются. 

При соблюдении рекомендуемой последовательности постановки знаков никаких ограничений по их числу нет. Так, в принципе возможны и кавычки третьего уровня вложенности, хотя очевидно, что нагромождение знаков не вызовет положительных эмоций у читателей текста.