Правильно: на Украину, в Россию, на Кубу, в США, в Канаду. Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами (в том числе географическими названиями) объясняется только традицией. В других языках такое тоже бывает.
Выбор предлога обусловлен языковой традицией.
Верно: на Украину, на Кубу.
Употребляется предлог на – и с названиями островов (на Бали), и с названиями островных государств (на Кубу, на Мальту).
См. в «Горячей десятке вопросов».