Ответы справочной службы
Является ли вопрос Уродливая? цитатой-переспросом, из приведенного контекста непонятно, но, даже если и является, кавычки едва ли требуются. О похожих случаях см. ответ на вопрос 322543.
Да, здесь вполне можно усмотреть отношения логического обоснования между частями бессоюзного сложного предложения. Канонический знак для их выражения — двоеточие: Это прощальная улыбка уходящего лета: скоро ночи станут синими, а потом, как и всюду, чёрными.
Нет, тире не нужно.
Справочники
Улыбка авгуров - обмен улыбками людей, хорошо понимающих друг друга; улыбка обманщиков. Авгурами в Древнем Риме назывались жрецы, толковавшие волю богов по полету и крику птиц. Оратор, писатель и политический деятель Марк Туллий Цицерон в своей книге «О гадании» рассказывает, что, обманывая веривших в их предсказания, авгуры при встрече друг с другом едва удерживались от смеха.
...Улыбка авгуров - обмен улыбками людей, хорошо...