Правильно с прописной: это Сашина (Лилина, Петина) шляпа.

Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

См. в учебнике Е. И. Литневской, раздел Словосочетание.

Правильно.

Такая замена также ошибочна. Деепричастный оборот должен употребляться в сочетании с подлежащим-субъектом или глаголом, указывающим на действие субъекта: Подъезжая к станции, следите за шляпами. Проезжая мимо станции, я заметил, что с меня слетела шляпа.

Можно, но с какой целью?