Разное значение этих глаголов определяется разным значением приставок пре- и при-: пре- вносит в слово значение крайней степени проявления чего-либо, а при- — значение некоторой незначительной степени проявления чего-либо. Поэтому преуменьшить означает  "представить что-л. в меньших по сравнению с действительностью размерах", а приуменьшить — "немного уменьшить". На практике разграничить эти два написания может быть затруднительно, поэтому решение о написании е или и в приставке остается за автором текста. Сравнительно недавно существовала еще одна орфографическая пара такого типа: преумножить и приумножить. Однако несколько лет назад было принято единое написание с буквой и в приставке — приумножить. 

По правилу обособления уточняющих членов предложения. Ср. пример, приводимый Д. Э. Розенталем: ...неизвестно, куда идти дальше — прямо или налево.

Преуменьшение - от глагола преуменьшить (представить в меньших размерах, чем на самом деле). Приуменьшение - от глагола приуменьшить (несколько уменьшить). На практике разграничить эти два написания может быть затруднительно, поэтому решение о написании Е или И в приставке остается за автором текста.

В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.