При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий).
Указанная запятая может быть поставлена, поскольку союз когда не имеет второй части. Вместе с тем в предложении можно усмотреть ситуацию, когда после противительного союза запятая не ставится, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза; в этом случае сочинительный союз присоединяет целое сложноподчиненное предложение. Сравним прмеры из параграфа 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.); Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает.
Да, в данном предложении необходимо выделить одиночное деепричастие запятыми. Оснований для его невыделения нет.
В предложении о разведчиках формально верен второй вариант. Но это предложение построено неудачно. Деепричастный оборот, отрывающий причастие от зависимого слова, затрудняет чтение, мешает восприятию смысла. Предложение нужно перестроить.
В предложении про грачей сочетание не спеша обособлять не нужно.
Запятая перед деепричастным оборотом нужна.
Не видим ошибки в сочетании оглядываться вокруг себя.
Согласно толковому словарю, оглянуться, смотреть по сторонам — осмотреть вокруг себя, посмотреть в разные стороны; также: быть невнимательным, не следить за чем-л.
Все верно, это плеонастичное, при этом закрепившееся в речи выражение. Ошибки нет.
Иногда просто необходимо немного помолчать, подумать и, посмотрев по сторонам, перейти дорогу.
Слово боязно отмечено в словарях как разговорное, оно может быть использовано в непринужденной устной речи и при передаче такой речи на письме: мне стало жутко и боязно вдруг. Обратите внимание: слово вдруг не обособляется.
Слово боязливо употребляется как наречие, например: боязливо поглядывать по сторонам; шел, боязливо озираясь. Сказать мне стало боязливо нельзя.
В приведенном Вами предложении несмотря пишется слитно. Здесь употребляется предлог несмотря на 'вопреки чему-либо, невзирая на что-либо'. Раздельно пишется отрицательная частица с деепричастием: не смотря (=не глядя), например: шел по улице, не смотря по сторонам.
