Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Понятие уточнения комплексное, сочетает в себе логический и коммуникативный аспекты, то есть касается как передачи соотношения понятий, так и акцентирования каких-либо слов и сочетаний, выражающих эти понятия. Различие между вторым и третьим примерами состоит в том, что в одном из них вначале названо более широкое понятие (словоформой в университете), затем более узкое (словоформой в библиотеке), в другом — наоборот. Это влечет за собой различия в функциях второй словоформы: если во втором примере перед нами классический случай сужения понятия и вторая словоформа служит уточняющим обстоятельством, то в третьем примере словоформа в университете играет роль несогласованного определения к существительному библиотека.

Первый и четвертый примеры различаются прежде всего тем, какие понятия в них акцентированы. Конечная позиция сочетания в библиотеке при университете (к слову, это сочетание существительного с несогласованным определением) говорит о том, что это сочетание несет на себе логическое ударение и содержит важную, а не дополнительную, попутную информацию. В четвертом примере словоформа в офисе находится в позиции уточняющего обстоятельства. Впрочем, в более широком контексте, например при сопоставлении, это может оказаться не так, сравним: На работе в офисе он дремал постоянно, а на работе в университете иногда был энергичным — здесь в офисе невозможно счесть словоформой, несущей попутную информацию и выделить запятыми. 

Да, такое возможно. Медленно, с большими паузами — однородные обстоятельства образа действия: они оба отвечают на вопрос как?

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Сочетание в дальнейшем играет роль обстоятельства времени (отвечает на вопрос когда?) и не требует обособления.

Между этими конструкциями есть разница в значении. Предлог для вносит в сочетание целевой оттенок; условия для содержания подразумевают требования, которые должны быть выполнены, чтобы обеспечить содержание чего-либо или кого-либо. Условия содержания — это обстоятельства, в которых происходит, осуществляется содержание чего-либо или кого-либо.

Спасибо Вам за внимательность! Внесем исправления в задание. Здесь возможны пунктуационные варианты. С тяжелыми от капусты сумками можно рассматривать не только как несогласованное определение, но и как обстоятельство, относящееся к глаголу плелся. Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей (обычно с предлогами), особенно если при этих существительных имеются пояснительные слова, могут обособляться для смыслового выделения или попутного пояснения. 

Это неполное предложение с пропущенным сказуемым, которое можно прочитать как с паузой, так и без паузы; в зависимости от этого в нем ставится или не ставится тире. Кроме того, в контексте с большой вероятностью возникает необходимость логически подчеркнуть обстоятельство пешком, что влечет вынесение обстоятельства кто куда в присоединительную конструкцию. Возможные варианты пунктуации: А дальше — пешком, кто куда; А дальше пешком — кто куда. Окончательное решение принимается с учетом контекста.

Сочетание как специально синонимично сочетанию как нарочно. Соответственно, при решении о постановке знаков препинания при нем следует учитывать контекст: если оно выражает сожаление о чем-либо, то является вводным, а если не выражает, то играет роль обстоятельства образа действия и в выделении запятыми не нуждается.