Корректно: А потом, не сговариваясь, оба поехали поступать в медицинский институт в Нижний Новгород.
Верно: Сторож начал выкрикивать ругательства, услышав которые мальчики, не сговариваясь, побежали в сторону выхода. Поскольку деепричастие услышав в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), после такого деепричастного оборота запятая не ставится. В остальном пунктуация корректна.
Запятые нужны.
Возможно как слитное, так и раздельное написание. При слитном написании утверждается неясность, при раздельном – подчеркивается отрицание (отрицается ясность).
Написание слов правильное.
Плоды были не на деревьях, не между ними и не на дороге.
При таком порядке слов сочетание не знаю необходимо выделить, при этом лучше использовать два тире или скобки. Однако предложение построено неудачно, желательно его перестроить.
На выходных – разговорно-просторечный вариант, допустимый в непринужденной речи. Общеупотребительно и нормативно: в выходные.