Предпочтительно: четыре бронзовые медали.
Верно: В летнем сезоне выиграно 25 золотых, 24 серебряные и 23 бронзовые медали.
Сказуемое в страдательном обороте (как в этом примере) чаще ставится в единственном числе.
Слово медали зависит от ближайшего числительного двадцать три и поэтому ставится в форме единственного числа родительного падежа. При существительных женского рода, зависящих от числительных на два, три, четыре, определения чаще ставятся в форме именительного падежа: 24 серебряные и 23 бронзовые медали.
Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
Корректное название школьной медали - "За особые успехи в учении".
Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру.
Правильно: памятная медаль «160 лет обороны города...», памятная медаль к 160-летию обороны города...
Первое слово названия пишется с прописной буквы: Золотая медаль имени В. В. Докучаева. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005.