Смысл этого предложения неясен из-за слова загадываем. Совершенно непонятно, что хотел сказать автор. Слово покупая пишется со строчной буквы, перед ним требуется запятая (она выделяет деепричастный оборот).
Что касается порядка слов, то возможны оба варианта: как первый, так и второй, который предложили Вы.
Слова "не гордый" выступают в роли сказуемого, с этим связано раздельное написание.
Оба варианта корректны.
Сочетание второе высшее образование корректно.