В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
 

Геркулесовы столбы – древнее название Гибралтарского пролива, точнее, двух скал, возвышающихся по берегам пролива (на противоположных берегах Европы и Африки). По преданию, эти скалы воздвиг Геркулес (Геракл). В древности считалось, что эти столбы – край мира и дальше нет пути человеку. Поэтому выражение геркулесовы столбы употребляется сейчас в переносном смысле в значении 'предел, крайняя точка чего-либо'.

В школе это называют "беглыми гласными", они появились в древности в результате исчезновения сверхкратких гласных звуков. В русском языке множество слов, которые склоняются с выпадением гласной О или Е: сон - сна, день - дня, пень - пня, Египет - Египта и др.

Нет, слово убогий  не мотивировано сочетанием у Бога, происхождение этого слова иное.

Действительно, слова убогий, бог, богатый, богатство являются этимологически родственными, они восходят к одной и той же праславянской основе *bogъ, имеющей соответствие в других индоевропейских языках. Но важно подчеркнуть, что религиозное значение у слова бог является вторичным; исходное значение праславянского *bogъ – 'наделяющий богатством, дающий благополучие'. От этой основы и были образованы слова богатый  и убогий, при этом слово убогий образовано с помощью приставки у-, которая в древности означала движение в сторону, прочь, вон (т. е. в слове убогий у = не). Буквально убогий – 'не наделенный благополучием; лишенный богатства'.

Варианты окончания творительного падежа мн. числа -ами (-ями) / -(ь)ми в древности принадлежали разным типам склонения имен существительных. Однако после унификации склонения существительных во множественном числе для всех слов нормативным стало окончание -ами (-ями). И лишь у нескольких слов в современном русском языке возможно окончание -(ь)ми. У слова дети форма детьми единственно возможная. В парах дверями – дверьми, лошадями – лошадьми, дочерями – дочерьми возможны оба варианта, причем более употребительно окончание -(ь)ми. У слова звери предпочтительным считается форма зверями; вариант зверьми рассматривается как устаревающий. Кроме этого, у слов кость и плеть при нормативных формах костями, плетями формы на -(ь)ми сохраняются в устойчивых сочетаниях лечь костьми, бить плетьми.

Форма коньми неправильна, конечно. У существительных в тв. падеже мн. числа стандартное окончание  — -ами(-ями), но у некоторых слов окончание нестандартное — (ь)ми.

Варианты окончания -ами(-ями) / -(ь)ми в древности принадлежали разным типам склонения имен существительных. Однако после унификации склонения существительных во мн. числе для всех слов нормативным стало окончание -ами(-ями). И лишь у нескольких слов в современном русском языке возможно окончание -(ь)ми. У слова дети форма детьми единственно возможная. В парах дверями – дверьми, лошадями – лошадьми, дочерями – дочерьми возможны оба варианта, причем более употребительно окончание -(ь)ми. У слова звери предпочтительным считается форма зверями; вариант зверьми рассматривается как устаревающий. Кроме этого, у слов кость и плеть при нормативных формах костями, плетями формы на -(ь)ми сохраняются в устойчивых сочетаниях лечь костьми, бить плетьми.