Корректно: Ботвинник, испуганный Сталиным; Ботвинник, у которого выиграл Смыслов. 

Пожалуйста, обратите наконец внимание на то, как пишется фамилия Ботвинник. И постарайтеь разобраться в разнице между частями речи (например, наречиями и краткими причастиями), воспользовавшись материалами, который есть на нашем сайте. "Смахивают" на что-либо — это не слишком  убедительный аргумент. Если кто-то по мнению кого-либо "смахивает на китайца", то в реальности он может оказаться вьетнамцем, японцем, казахом и т. п.

Все вздрогнули (как?) испуганно (наречие). — Ботвинник уже через пять ходов получил  (какую оценку, ставшую результатом действия по глаголу выиграть?) "выиграно" (краткое причастие). 

Такие выражения называют тавтологичными. Обычно при оценке их корретности учитывают стилистические особенности речи. В художественной речи они могут использоваться намеренно, с определенными авторскими целями. В обиходном общении подобные выражения редко воспринимаются критически. Напротив, они едва ли уместны в научных и публицистических текстах, не предполагающих лексического однообразия.

Нет, но можно завоевать или выиграть первенство.

См. «Словарь трудностей». 

Оба варианта возможны.

Все эти варианты пунктуационного оформления возможны.

При наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, перед пояснением ставится тире: Готовы ли вы обменять ваш билет на другой — с большим шансом выиграть?

Корректно: Он спокоен и уверен в себе, так же как и в том, что это дело можно выиграть.

Правильно: в пятиборье.

Существительное пятиборье относится ко второму склонению (как, например, существительное поле) и изменяется соответствующим образом: пятиборья (поля), пятиборью (полю), пятиборье (поле), пятиборьем (полем), в пятиборье (в поле).