Запятая нужна.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Запятая перед когда нужна, поскольку придаточная часть присоединяется одиночным, а не двойным союзом.

Если нет родового наименования (клуб, команда и др.), то согласовывать сказуемое нужно в соответствии с грамматическим родом собственного наименования команды: "Динамо" победило, "Фиорентина" продвинулась, "Работнички" переиграли.

Такое задание в высшей степени некорректно, поскольку лучшие лингвисты-синтаксисты готовы полемизировать по поводу ответа. Но предпочтительным является вариант с включением слова капитан в состав подлежащего. Это слово (капитан) стало бы приложением к имени, если бы оказалось в постпозиции (где станет обособленным: Себастьян Кабот, испанский капитан...). Мы бы за такие задания (вернее, за умысел засчитать как ошибку включение / невключение капитана в состав подлежащего) отправляли в Южную Америку по следам капитана без обратного билета.

Проблема ведь еще и в том, что испанский — определение именно к капитану, а не к имени и не к сочетанию капитана и имени, иначе получится, что подразумевается, будто был испанский капитан Себастьян Кабот, а был еще, скажем, и португальский капитан Себастьян Кабот. Но тогда и это определение нужно включать в подлежащее, что уже совсем странно. Так что мы бы в конечном счете пришли к выводу, что подлежащее — капитан, а его имя — приложение к нему (такие приложения обособлять не обязательно). Но ни на одном сайте, о которых Вы упоминаете, оно не предусмотрено. Хотя любому человеку, хотя бы раз пытавшемуся разобраться с приложениями, известно, что в сочетаниях нарицательного и собственного имен приложением может быть и то, и другое, причем при одном и том же порядке слов. История с приложениями вообще крайне запутанна, противоречива и, по сути, теоретически не разработана.

Корректно: Дорога, по крайней мере в самом начале, плавно поднимается вверх. Вводное слово в начале обособленного оборота не отделяется запятой от этого оборота.